19 prill 1989 do te mbetet nje nga ndeshjet me te bukura te presidences se Berlusconit. Ne San Siro kuqezinjte luajne gjysemfinalen kunder Real Madrid, pas barazimit te ndeshjes se pare ne Madrid e mbyllur ne barazim 1-1 me gola te Hugo Sanchez per Real dhe Marco Van Basten per Milan.
Nje super ndeshje ku pjesa pare mbyllet 3-0 me gola te Ancelotti Rijkard dhe Gullit, ne pjesen e dyte shenojne Van Basten dhe Donadoni te cilet vulosin fitoren 5-0 dhe kualifikimin per ne finalen e Kupes se Kampioneve!